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Inglaterra colonial. Sob certa pressão... Jack aceita um trabalho que não só lhe causará muitos problemas, mas também trará à luz a resposta para um mistério de seu passado distante. A falta de dinheiro leva Jack a aceitar um alvará para levar um agente secreto britânico à misteriosa 'Ilha dos Dentes'. Quando o navio de Jack se estilhaça nas falésias da ilha misteriosa à chegada e o agente secreto rapidamente se torna a refeição de um monstro na selva, Jack é rapidamente obrigado a lidar com a situação sozinho.
A Ilha Tooth é governada pelo estranho Doutor T, que cultiva plantas antropófagas e tem seus próprios planos covardes para o Império Britânico. E por que ele parece conhecer Jack, que não se lembra de ter estado na Ilha do Dente? Quais são os planos do Doutor T? E o que ele sabe sobre o passado de Jack?
E há ainda a jovem e ingénua Amanda, que é tomada por um desejo quase fanático de provar o seu valor. No início a jovem é contratada pelo Doutor T, e parte de sua tarefa é rastrear Jack e prendê-lo. Não demora muito para que ela comece a se perguntar se está realmente do lado certo ou se não deveria se juntar ao seu oponente, o charmoso Capitão Jack.
Uma caçada arrepiante por toda a ilha perigosa finalmente revela o mistério que cerca o passado de Jack e leva a um confronto espetacular com um inimigo sombrio e mortal e seus capangas nefastos.
