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No final do século XIII, com o sultanato seljúcida de Rum em declínio terminal, a Anatólia foi dividida em vários pequenos principados turcos independentes, chamados beyliks. Um desses beyliks, na fronteira com o Império Bizantino cristão ortodoxo, era liderado por Osman I. O minúsculo estado de Osman se expandiria gradualmente nos próximos duzentos anos para se tornar um dos grandes impérios do mundo, conhecido pela posteridade como o Império Otomano (Osmanli), depois de seu primeiro líder.
A princípio, os otomanos lutaram contra os bizantinos pelo controle das cidades locais da Anatólia, mas em 1354 eles tomaram seu primeiro território europeu quando tomaram Gallipoli. Isso os colocou em conflito com os outros estados cristãos dos Bálcãs, incluindo Sérvia, Bulgária, Hungria, Valáquia, Moldávia e Albânia. Os otomanos foram geralmente vitoriosos nessas guerras pelos próximos cinquenta anos, resultando em se tornarem o poder dominante dos Bálcãs. Seus avanços levaram à Batalha de Nicópolis em 1396, onde uma cruzada ocidental foi desastrosa. No leste, a maior parte da Anatólia havia sido conquistada dos outros beyliks turcos.
Essa série de sucessos foi brevemente interrompida em 1402, quando o conquistador turco-mongol Timur derrotou os otomanos na Batalha de Ancara. Com o sultão Bayezid I capturado e morrendo em cativeiro no ano seguinte, o império foi lançado em uma caótica guerra civil entre os filhos de Bayezid, com a ordem sendo restaurada apenas em 1413, quando Mehmed I se tornou sultão.
As conquistas recomeçaram e outra cruzada foi derrotada em Varna em 1444. Finalmente, os turcos conquistaram a grande cidade de Constantinopla em 1453, tornando-a a capital otomana. Vários líderes brilhantes dos Bálcãs surgiram durante o século XV para desafiar a hegemonia otomana; John Hunyadi e seu filho, Matthias Corvinus da Hungria, o herói albanês Skanderbeg, Estêvão, o Grande da Moldávia, e o Valáquio Voivode Vlad Țepeș 'O Empalador'. Apesar das muitas vitórias desses homens, no final do século XV, os otomanos eram a potência dominante no Mediterrâneo oriental.
Timur nasceu em 1336 em uma família nobre na confederação turco-mongol Barlas na Transoxiana (no atual Uzbequistão). Subindo para controlar a Transoxiana em 1370, ele criou o Império Timúrida na moderna Ásia Central, Afeganistão e Irã. Nunca derrotado em batalha, ele conquistou vitórias contra a Horda Dourada, o Sultanato de Delhi, os otomanos e os mamelucos, tornando-se o governante mais poderoso do mundo islâmico. Sua derrota dos otomanos em Ancara em 1402 atrasou a expansão otomana por várias décadas. Seu império se fragmentou logo após sua morte em 1405, mas seu tataraneto Babur criou o Império Mughal na Índia - que duraria até 1857.
A Companhia Catalã foi formada por almughavar e outros veteranos desempregados da Guerra das Vésperas Sicilianas na Sicília. Em 1302, a Companhia foi contratada pelo imperador bizantino Andronikos II para combater os beyliks turcos da Anatólia. Nos dois anos seguintes, a Companhia teve tanto sucesso contra os turcos, e tão voraz no tratamento dos civis bizantinos, que os bizantinos ficaram alarmados e mandaram assassinar traiçoeiramente os líderes da Companhia. Posteriormente, a Companhia lutou contra os bizantinos e seus aliados mercenários Alan na Trácia. Em 1308, a Companhia mudou-se para a Grécia, onde em 1310 entrou ao serviço de Gautier V de Brienne, Duque de Atenas, e derrotou rapidamente os seus inimigos. Ele, no entanto, não pagou a quantia acordada por seus serviços, levando à sua derrota e morte na Batalha de Halmyros em 1311. Isso deixou a Companhia no controle do Ducado de Atenas, que governou até 1388.
o Albanês 1356-1430 dC
o Albanês 1443-1478 dC
o Turcomano da Anatólia 1260-1379 dC
o Turcomano da Anatólia 1380-1500 dC
o Ovelha Negra Turcomano 1350-1467 dC
o Búlgaro 1320-1395 DC
o Bizantino (Central) 1262-1399 AD
o Bizantino (Epiros) 1262-1319 AD
o Bizantino (Epiros) 1320-1359 AD
o Bizantino (Morea) 1349-1460 AD
o Bizantino (Trebizonda) 1262-1359 AD
o Bizantino (Trebizonda) 1360-1399 AD
o Bizantino (Trebizonda) 1400-1461 DC
o Companhia Catalã 1302-1304 AD
o Companhia Catalã 1305-1319 AD
o Companhia Catalã 1320-1379 AD
o Companhia Catalã 1380-1388 AD
o Chagatai Khanate 1338-1500 AD
o Cruzada de Nicópolis 1396 DC
o Cipriota 1291-1319 AD
o Cipriota 1320-1414 AD
o Cipriota 1415-1474 AD
o Cipriota 1475-1489 AD
o Georgiano 1300-1500 AD
o Indiano (sul hindu) 1336-1500 AD
o Indiano (muçulmano) 1340-1469 AD
o Indiano (muçulmano) 1470-1500 AD
o Indiano (Rajput) 1340-1500 AD
o Indiano (Vijayanagara) 1336-1399 DC
o Indiano (Vijayanagara) 1400-1469 DC
o Indiano (Vijayanagara) 1470-1500 DC
o Persa Islâmico 1245-1393 DC
o Jalayirid 1336-1432 dC
o Grécia latina 1320-1432 DC
o Egípcio mameluco 1340-1399 dC
o Egípcio mameluco 1400-1489 dC
o Egípcio mameluco 1490-1500 dC
o Moldávia 1359-1399 AD
o Moldávia 1400-1429 AD
o Moldávia 1430-1500 AD
o Companhia Navarrese 1375-1382 AD
o Companhia Navarrese 1383-1394 AD
o Companhia Navarrese 1395-1402 AD
o Ordem de São João 1292-1319 DC
o Ordem de São João 1320-1399 DC
o Ordem de São João 1400-1449 DC
o Ordem de São João 1450-1500 DC
o Turco otomano 1299-1361 dC
o Turco otomano 1362-1429 dC
o Turco otomano 1430-1500 dC
o Sérvio 1320-1344 DC
o Sérvio 1345-1379 dC
o Sérvio 1380-1459 dC
o Timúrida 1360-1398 DC
o Timúrida 1399-1469 DC
o Timúrida 1470-1500 DC
o Veneziano (colonial) 1440-1500 AD
o Wallachian 1330-1399 AD
o Wallachian 1400-1429 AD
o Wallachian 1430-1500 AD
o Ovelha Branca Turcomano 1402-1469 dC
o Ovelha Branca Turcomano 1470-1500 dC