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Shady Brook combina i migliori elementi di narrativa interattiva, romanzi visivi e libri di giochi con un'interfaccia utente grafica che emula l'aspetto delle avventure testuali dei primi anni '90. È dotato di bellissime opere d'arte e musica cinematografica. Al posto di un parser di testo c'è un menu a scelta multipla specifico per il contesto. Una bussola ti consente di viaggiare da una stanza all'altra e sono disponibili schermate separate di inventario, mappa, diario e personaggio premendo un pulsante.
Shady Brook gioca come un romanzo interattivo. Fai una serie di scelte che determinano cosa succede dopo nella storia. Ma a differenza dei tradizionali libri di gioco e delle avventure fai-da-te, Shady Brook presenta anche meccaniche di gioco di avventura più avanzate, inclusi luoghi da esplorare, oggetti da collezionare e utilizzare, personaggi con cui incontrare e interagire e enigmi da risolvere.
L'autore Jake Torrent, insieme al padre cieco Wayne, si trasferisce nella piccola e tranquilla cittadina di campagna di Shady Brook. All'inizio, tutto sembra idilliaco. Il suo vicino, Tim, è sempre pronto a dare una mano e la famiglia Ekan lo invita a cena.
Ma presto, Jake scopre che il precedente occupante della sua casa si è suicidato e iniziano a succedere cose misteriose. Quando anche un altro residente si suicida, Jake inizia a sospettare un gioco scorretto. Questa città potrebbe prendere parte a una cospirazione per insabbiare un omicidio?
Mentre Jake indaga, ottiene più di quanto si aspettasse: un segreto della città così terrificante che non si può tornare indietro...